豪華なヨットやカタマランに乗って、最高級のワインを味わいながらくつろいでください。太平洋の紺碧の海に沈む夕日を眺めながらのセーリングほど穏やかなものはない。

リバーウォークには、シカゴ川の美しさと精神を発見する様々な機会があります。どのようにリバーウォークを楽しむにしても、この宝物を楽しむための選択肢に満足することでしょう。地元のミュージシャンによるライブ・パフォーマンス、パブリック・アートの展示、特別イベントなどがシーズンを通して開催される。シカゴのネイビーピアは、ダウンタウンの中心部からミシガン湖に向かって6ブロック全体が突き出ており、展示物やアトラクションの回廊に隣接した屋外ボードウォークで構成されている。毎年800万人以上が訪れる。ウィリス・タワーのスカイデッキ・シカゴの103階で、あえて目立ってみるのもいい。スカイデッキから4フィートの高さまでガラスの箱が伸びており、1,353フィート上空からシカゴの見たことのない景色を眺めることができる。

マグニフィセント・マイルは、ノース・ミシガン・アベニューの13ブロックを網羅している。マグニフィセント・マイル地区は、ノース・ミシガン・アベニューから東の風光明媚なレイクフロントを含む1.6km四方に広がっている。460以上の店舗、275のレストラン、ユニークなエンターテイメントが軒を連ね、スタイル、味、エンターテイメントの壮大なショーケースとなっている。シカゴのゴールド・コーストの中心に位置するヴァイスロイ・シカゴからすぐのオーク・ストリートは、国際的なクチュール・メゾン、アメリカの高級ブランド、地元のブティックが混在するシカゴで最も格式の高いショッピング街である。

1914年に建設されたリグレー・フィールドは、90年以上の豊かな歴史を持つ真の野球の宝であり、2016年のワールドシリーズ・チャンピオン、シカゴ・カブスの本拠地である。ユナイテッド・センターは、シカゴのニアウエストサイド地区にある屋内スポーツアリーナ。ユナイテッド・センターは、ナショナル・バスケットボール・アソシエーションのシカゴ・ブルズとナショナル・ホッケー・リーグのシカゴ・ブラックホークスの本拠地である。年間を通して大規模なコンサートやイベントが開催される。